Samsø har siden vikingetiden på grund af sin centrale beliggenhed midt i Danmark haft en stor betydning for kommunikationen mellem landsdelene. Vikingerne benyttede de naturlige havne i de lavvandede områder på østsiden af øen, og med udgravningen af Kanhavekanalen på øens smalleste sted kunne de hurtigt slippe væk fra fjendtlige skibe. Siden hen har øen haft stor betydning særligt i krigstid. I 1709 oprettedes der et pesthus på Kyholm, og øens skanser blev bemandet til kamp mod de svenske skibe. I starten af 1800-tallet udgjorde bastionerne på øen en væsentlig del af befæstningen mod den engelske flåde, hvor der i 1813 blev etableret en feltpostforbindelse til Aarhus. I perioden fra 1832 til 1859 var der igen karantænestation på Kyholm. Under krigen i 1864 var Samsø udgangspunkt for en del af den illegale skibsfart, som opretholdt forbindelsen mellem landsdelene, og under anden verdenskrig benyttedes øen af tyskerne som observationspost men også til nedkastninger fra allierede fly. Desuden har øen, også i fredstid, generelt haft stor betydning for både telegraftjeneste og skibsfart.

Samlingen viser udvalgte dele af øens posthistorie fra Kyholms sidste karantæneperiode, hvor også dampskibsfarten tog fart, til øen i 1990 skiftede postnummer, og de nuværende poststempler blev taget i brug. Samlingen er delt op i to hovedkapitler samt nogle mindre afsnit om særlige postale og historiske forhold.

Karantænestationen på Kyholm indleder samlingen. I et kort afsnit vises Kyholms anden og sidste periode som karantænestation (1832 - 1859).

Fra børtsmakke til dieselfærge er emnet for samlingens første hovedafsnit. Post-, person- og godstransporten foregik oprindeligt via Brundby Balle færgeløb, som for alvor fik stor betydning, da Griffenfeld den 18. marts 1674 for 23.000 rigsdaler købte Samsø med omkringliggende øer og holme. Med sin forordning af 2. december samme år bestemte han, at smakkefarten skulle anløbe Samsø, når der var gods eller passagerer til øen. Efter at Griffenfeld i 1676 var blevet idømt livsvarig husarrest af kong Christian V, og Samsø igen var underlagt kongens eget kammer, blev grevskabet Samsø overdraget til kongens elskerinde Sophie Amalie Moth. I 1682 oprettede Sophie Amalie Moth den på Brundby Balle beliggende færgefart, og herfra foregik den primære postforbindelse til øen helt frem til omkring 1860, idet lokale færgemænd drev ruten mellem Brundby Balle og Kalundborg. I 1836 etableredes dampskibsfarten mellem Aarhus og Kalundborg, og efterhånden overtog denne en væsentlig del af trafikken. Dampskibsfarten var dog langt fra nogen guldgrube, og postvæsenet måtte selv overtage ruten i 1848. Postvæsenet oprettede i 1853 en ny rute mellem Korsør og Aarhus, hvor sejladsen blev kraftigt udvidet fra april 1856 i forbindelse med åbningen af den sjællandske jernbane, mens ruten mellem Kalundborg og Aarhus blev nedlagt. Fra den 4. oktober 1868 overtog DFDS sejladsen på ruten, der i øvrigt blev suppleret med ruten København-Samsø-Odense. Korsørruten fortsatte frem til 1875, hvor den igen blev omlagt til at gå mellem Kalundborg og Aarhus. Fra 1914 overtog DSB ruten, der frem til 1962 var postførende. Fra den 1. december 1962 har Samsø udvekslet post med omverdenen via en lille postbåd med fast rute mellem Maarup og Hou. Først fra denne dato fik Samsø som resten af landet udbragt post om morgenen.

Istransporter blev benyttet om vinteren, når der var strenge frostperioder. I ældre tid var der aftaler med lokale fiskere om isbådstransporter, som i årene 1874, 1879, 1881, 1890 og 1895 blev benyttet, når farvandet ikke kunne besejles med de større dampskibe. Et særligt kapitel udgør isflyvningerne i 1922 og 1929, hvor øen i længere tid udvekslede post og gods med omverdenen via en midlertidig luftrute mellem Sjælland og Jylland. Der har desuden været faste luftpostruter via Samsø under de strenge vintre under anden verdenskrig.

Postvæsenets udvikling på Samsø beskrives i det andet hovedafsnit af samlingen. Tidligst kendte kildehenvisning vedrørende Postvæsenet på Samsø er "Kongelige forordninger" fra 1734, hvoraf det fremgår, at post til Samsø karteres i Slagelse. Samsø postekspedition nævnes i "Posthusfortegnelsen" fra 1833 som en mindre postekspedition, og forretningerne blev varetaget af de skiftende forpagtere af færgeløbet i Brundby Balle. Sidste forpagter var Theodor Didrik Beissenherz, der desuden i 1852 blev ansat af postvæsenet som postekspeditør. Fra 1860 flyttede Beissenherz og dermed også postekspeditionen til Kolby på vestsiden af øen. I 1870 blev postekspeditionen sat i lønklasse og i 1889 omdannet til postkontor. Fra 1861 og frem til 1884 blev øens første brevsamlingssteder oprettet: Besser (1861), Nordby (1863), Onsbjerg (1878) og Tranebjerg (1884). Tranebjerg blev dog allerede i 1885 omdannet til selvstændig postekspedition. Landpostruterne etableredes som nogle af de sidste i landet i årene fra 1887 og frem. Indtil da måtte folk selv hente posten på udvalgte steder. Samtidigt oprettedes de kørende landpostruter. De sidste brevsamlingssteder blev oprettet i Brundby (1909) og i Pillemark (1920). Postbilerne kom til øen i 1919 og afløste dermed diligencerne. I 1921 omdannedes brevsamlingsstederne i Brundby, Nordby, Onsbjerg og Pillemark til postekspeditioner. Stavemåden af stednavne med -bjerg ændredes i 1934 til -bjærg, hvilket var gældende til 1949. Det fik bl.a. betydning for poststemplerne i Onsbjerg og Tranebjerg. Efter knap 100 år uden lokal postekspedition oprettedes Ballen brevsamlingssted i 1950. Det foreløbigt sidste kapitel af Samsøs posthistorie startede i 1966, hvor nedlægningen af postekspeditionerne startede i Pillemark. Herefter fulgte Brundby (1970), Onsbjerg (1971), Kolby Kås (1975) og Ballen (1976), og i 1979 og 1980 blev de tilbageblevne postekspeditioner, Nordby, Besser og Tranebjerg, underlagt Odder postkontor. Besser blev nedlagt i 1982, hvorefter der nu kun ekspederes post i Nordby (på deltid) og i Tranebjerg. Den 28. maj 1990 fik øen nyt postnummer: 8305, og ekspeditionen benævnes herefter igen Samsø.